La filmografía de Wynter incluye títulos independientes como Farewell, My Love, dando vida a una asesina rusa; Jerks y Molly. Además participó en Species 2. Realizó sus primeros estudios primarios en Sidney para después trasladarse a los 17 años a Nueva York y estudiar Arte Dramático. Allí estudió con Penny Templeton y participó en varias producciones del off-off Broadway.
Ha trabajado a las órdenes de Bruce Beresford en Bride of the Wind al lado de Vincent Pérez y Jonathan Pryce. El film narra la vida de Alama Schlinder, una compositora musical de gran talento que pretende casarse con el afamado compositor Gustav Mahler.
También ha actuado junto a Winona Ryder y y Ben Chaplin en Poseídos, donde le toca interpretar a un misterioso personaje clave.